O irmão mais velho, Robert é um homem frustrado desde a juventude. Forçado a viver sempre na sombra do seu irmão mais novo. Robert adquiriu prazer na vida apenas com as infelicidades do irmão. sem expectativas de futuro. Vive para ver o irmão mal e com problemas. Tenta sempre fazer com que a mãe se importe com ele, mas isso só acontece quando Marie está zangada com Raymond ou se o mesmo recusar algo.

Inveja enormemente o casamento do irmão. Tem uma paixão secreta pela cunhada embora nunca o manifeste mas aposto que tem batido umas fortes punhetas à conta de Debra. Embora seja casado com Amy, Robert tem mais amor pela mãe, tendo mesmo acusado a mulher de ter jogado a comida que a sogra (Marie) fez para ficar bem com a mãe.E um péssimo irmão, um óptimo cunhado - porque será? - e um coitado de um filho a quem nunca foi dado amor nenhum por parte dos pais.